Cette unité d’enseignement est articulée principalement autour des réactions de réarrangements. Ces réactions impliquent la migration d’un hydrogène, d’un groupe d’atomes, ou de liaisons σ et π, et peuvent ainsi contribuer à des modifications dramatiques dans le squelette d’une molécule. Plus précisément, ce cours traite explicitement les réactions péricycliques de cycloadditions, d’électrocyclisations et de transpositions sigmatropiques, les réarrangements [1,2], les oléfinations des composés carbonylés, les réactions de fragmentations et les réarrangements radicalaires. Les interprétations orbitales, les mécanismes réactionnels, ainsi que les divers exemples d'application présentés aideront l'étudiant à acquérir la logique nécessaire pour expliquer les résultats de ces réactions et à percevoir leur importance en synthèse. Les travaux pratiques correspondants illustrent de manière pertinente les réactions de réarrangement employées en synthèse organique. Ils offriront à l’étudiant l'occasion de les mettre en pratique et de se familiariser avec le suivi de leur avancement. L'étudiant expérimentera également les techniques d’extraction et de purification des composés organiques.

Temps présentiel : 37.5 heures

Charge de travail étudiant : 150 heures

Méthode(s) d'évaluation : Cours magistral, Evaluation - Examen final, Evaluation - Examen partiel

Référence :
Chimie organique avancée, Carey, Sundberg, De Boeck (disponible à la bibliothèque du campus) Mécanismes réactionnels en chimie organique, Brückner, De Boeck (disponible à la bibliothèque du campus) Chimie organique, Clayden, Greeves, Warren, Wothers, De Boeck (disponible à la bibliothèque du campus) Orbitales frontières, Nguyên Trong Anh, CNRS Editions (disponible à la bibliothèque du campus) Synthèse organique – Principes et outils, BERTRAND, GRÉE, LALLEMAND, NIEF, Ecole Polytechnique (disponible à la bibliothèque du campus) Manipulations commentées de chimie organique, Jacques Drouin, De Boeck (disponible à la bibliothèque). 100 manipulations de chimie organique et inorganique, Jacques Mesplède, Christine Saluzzo, Bréal (disponible à la bibliothèque). Autres références seront mentionnées en classe